En la primera etapa de la Serie del Caribe fue dominada por Cuba, los equipos profesionales de la Mayor de las Antillas y de la Liga Profesional de Béisbol Cubano ganaron 7 de los 12 torneos, incluyendo los últimos cinco. El torneo fue suspendido después del 1960 por la ausencia de Cuba debido a la suspensión del profesionalismo por Fidel Castro en el país.
El torneo resumió acción en el 1970 con Dominicana y México reemplazando a Cuba y Panamá en la serie. Los antillanos no regresaron al torneo hasta el 2014 en las Islas Margaritas cuando el conjunto de los Azucareros de Villa vio acción ganando 1 de 4 partidos y siendo eliminado en la primera fase de la serie.
En el torneo del 2015 los Vegueros de Pinar del Río liderado por el profesor Alfonso Urquiola se coronaron campeón del clásico caribeño. Un cuadrangular de Yulieski Gurriel en la octava entrada del juego de campeonato ante los Tomateros de Culiacán fue el golpe decisivo para los vueltabajeros. Yosvani Torres tiro seis entradas donde solamente permitió dos imparables y una carrera limpia, mientras que Héctor Mendoza y Liván Moinelo permitieron una carrera en tres entradas de relevo para sellar una victoria cubana por la cuenta de 3-2.
En total cuatro cubanos fueron nombrado al todos estrellas (Cepeda, Gurriel, Mendoza, Luis La O) y Frederich Cepeda fue elegido el Jugador Más Valioso del torneo. Por su parte Cuba ganó su primer torneo en 54 años, el último equipo antillano en ser campeón fue los Elefantes de Cienfuegos en el 1960.
El torneo del 2016 los Toros de Ciego de Ávila ganaron uno de cinco juegos y fueron eliminados por el eventual campeón, los Venados de Mazatlán en la semifinal. Los más notable del torneo para Cuba fue las fugas de Yuli y Lourdes Gurriel Jr del equipo de Hotel BQ el último día del torneo. En total el conjunto antillano fue una selección mal construido y muy mal dirigido por Roger Machado. Una escudería que tenía a super estrellas como Alfredo Despaigne, Yuli Gurriel y Liván Moinelo y super prospectos como Adolis García, Yunito Gurriel y Yennier Canó en su plantilla dejó mucho de ser deseado.
En el 2017 & 2018 los Alazanes de Granma tuvieron actuaciones muy dignas. Los potros terminaron las fases regulares con fojas de 3-1, pero cayeron en la semifinal ante un par de Águilas en años consecutivos, Mexicali (’17) y Cibaeñas (’18). En estas dos series Lázaro Blanco y Roel Santos no solamente se establecieron como estrellas en el torneo, pero también en el Caribe.
En su última serie para Cuba ante de ser separada por sus propias acciones, los Leñadores de Las Tunas el representante de Cuba fue derrotada por los Toros de Herrera en la final del 2019. En una serie que fue movida a Panamá debido a los problemas políticos y sociales en Venezuela, una selección canalera que fue como invitado y reforzada con peloteros de la Serie Latinoamericana no solamente salvo la serie, pero también se coronó campeón en casa. Una escudería antillana que fue muy limitada a la ofensiva fue liderada por el pitcheo de Lázaro Blanco, quien se estableció como una leyenda en el Caribe en este torneo.
En su segunda etapa en la Serie del Caribe, Cuba dejó resultados mixtos. Aunque terminó con un récord de 13-17 ,La Mayor de las Antillas fue a dos finales coronandose campeón en el 2015. Regresará Cuba al torneo? Todo eso depende en la FCB y Cuba.
PANAMÁ gana La Serie del Caribe 2019. Los Toros de Herrera vencieron 3-1 a Cuba en la final y se quedaron con el título. #BeisRPC #SerieDelCaribe2019 pic.twitter.com/1GKjKZQCdW
— ATENOGENES RODRIGUEZ (@atenogenesR) February 11, 2019
Campeones Cubanos en la Serie del Caribe:
Tigres de Marianao (1957,1958)
Alacranes de Almendares (1949,1959)
Elefantes de Cienfuegos (1956,1960)
Leónes de la Habana (1952)
Vegueros de Pinar del Río (2014)
Actuaciones de los equipos de la Serie Nacional:
2014 Villa Clara (1-3)
2015 Pinar del Río (3-3) ( campeón)
2016 Ciego de Ávila (1-4) (semifinal)
2017 Granma (3-2) (semifinal)
2018 Granma (3-2) (semifinal)
2019 Las Tunas (2-3) (final)
Total: (13-17)